之前周杰伦与刘畊宏都是吴宗宪旗下的艺人，对于他们的关系，吴宗宪难得正经地说：“大家可能不知道，其实刘畊宏对杰伦的帮助比我对杰伦的帮助要大，当年杰伦还是个穷小子的时候，他给予杰伦很多方面的照顾。”深厚的兄弟情就是从八年前结下的，周杰伦说：“我们已经认识八年了，当年我们一起穷过，一起写歌，一起打篮球，甚至还一起在家里中过煤气，可以说是患难之交。”杰伦家离公司远，常年住在公司，而刘畊宏的家离公司很近，于是刘家就成了周杰伦、温岚等人的第二宿舍和“公共浴室”。
生活里的细微小事很多，虽然大多微不足道，但是构筑起来的两个人的关系却不会因为人气、地位、收入的改变而有所改变。刘畊宏说：“杰伦红了之后，与八年前并没有什么变化。就像现在一起去打篮球，他就还是会耍帅，而我就是一直得分的那个。”
曾有台湾记者拍到，周杰伦开车当司机，载着刘畊宏和女朋友王婉霏一起游车河。刘畊宏与女友在东区巷内买衣服，下车时，他还用一种像董事长的口气对开车的周杰伦说：“到前面去等我！”老朋友！
